大学有机化学下备考复习

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'大学有机化学下备考复习'
《有机二》备考复习要点 一、命名或写结构式 羧酸及其衍生物(酰卤、酸酐、酯、酰胺); 含氮化合物;杂环化合物;糖;氨基酸。 O O OCH2=CHCN CH2=CHCNH2 CH2=CCOCH3 CH3CCH2CO2C2H5 CH3 丙烯腈 丙烯酰胺 甲基丙烯酸甲酯 乙酰乙酸乙酯 COOH COOH COOH O2N CO2H H2N H H NH2 H OH OH CH3 CH3 CH3 5-硝基-2-羟基苯甲酸 L-丙氨酸 D-丙氨酸 D-乳酸 NH NH O O CH 2 2 3 H3C NHCH3 NH2 g-戊内酯 1,2-环己二胺 N-甲基对甲苯胺 b-萘胺 记住 3 个最常用 O O 的英文缩写符号 CH3C O H C N(CH3)2 Ac、THF、DMF 乙; 四氢呋喃 N,N-二甲基甲酰胺 CH3CH3CH2CH2CH2NH2 CH3CHCH2NH2 CH3CHCH2CH3 CH3C NH2 CH3 NH2 CH3 正丁胺 异丁胺 仲丁胺 叔丁胺 O NH S N 呋喃 吡咯 噻吩 吡啶 CHO CH2OH b CH2OH OH O HO O HO OH OH HO OH OH HO OH OH OH ? CH2OH D-葡萄糖 D-吡喃葡萄糖 b-D-吡喃葡萄糖 (Fischer投影式) (Haworth式) (优势构象)二、选择题(单选) 1. 分子极性 偶极矩m: (CH3)2N CN > (CH3)2N > CN N > NH > NH RCHCOOH > RCHCOOH NH2 OH O O > CH CCH H COOH H CO2H 3 3 > H COOH HO2C H 分子极性,空间结构及分子间作用力决定物质的性质. 密度:吡啶 > 苯; NH > NH O > O 2. 沸点 乙酰胺>乙酐>乙酸乙酯>乙酰氯; O O NH > n-C4H9NH2 > NH CH3CNH2 > CH3CN(CH3)2 乙酸>丁醇>乙酸乙酯; 乙二胺>乙胺>二甲胺>三甲胺 N NH > NH > N > S > > O3. 熔点 H CO2H H COOH N N N > NH > > S NH HO2C H H COOH > > RCHCOOH > RCHCOOH N N NH2 OH N N > N4. 水溶性 O O 丁酸 异丁酸; > CH3C N(CH3)2 > CH3C OC2H5 乙酰胺 > 乙酸酐; DMF > 甲酸乙酯; N S > S 二乙胺 > 乙醚;PhCH2NH2 > PhNH2; 四氢吡咯 二乙胺 吡咯; > > N NH > NH THF > Et2O > 呋喃; 吡啶 > 苯;7. 碱性 NH2 NH2 NH2 NH2 NH2 NO2 NH > NH2 > > > > > OCH3 Cl NO2 NO2 氢氧化四甲铵 > 苄胺 > 苯胺 > N-乙酰苯胺; O NH2 > NH > NH O N NH > N NH > N > N > NH NCH3 > NH NH > NH > NH NH > O NH 氨基乙酸 > 氨基乙酸乙酯;8. 反应活性 亲核取代: Cl N > > 酰氯 > 酸酐 > 酯 > 酰胺; N Cl N Cl N O2N CO2Et > Cl CO2Et 亲电取代:吡咯 > 呋喃 > 噻吩 > 苯 > 吡啶; NH > N NH > > N+ O- > N N N 霍夫曼重排: O C G + 三元环状过渡态 N 重排活性: CH3O > CH3 > H > Cl > NO2 NaHSO3加成:甲醛 > 苯甲醛 > 丁酮 9. 波谱分析 Cl ? HCl + 紫外UV:共轭体系; 红外IR:官能团特征吸收峰; 7种C 5种C 核磁共振:1H NMR 氢的类型和数目 13C NMR 碳原子的类型. 质谱MS:相对分子质量(M+);碎片离 3种C 6种C 子质量(m/z)和丰度推测分子结构 例 酯基的IR特征吸收 1740 cm-1 O C O 1230 cm-1 1 例 苯基的 H NMR: C6H5? d(ppm) ~7.20(m, 5H) 1 例 乙氧基的 H NMR: ?OCH2CH3 d(ppm) 2.29(q, 2H), 1.14(t, 3H)10. 协同反应 自由基取代 自由基 理 反 自由基加成 应 亲电取代, 亲电加成 机 离子型 亲核取代, 亲核加成 加成-消除机理 协 同 环状过渡态 应 协 同电环化反应:环化与开环 反环加成反应:[2+2]、[4+2]; Diels-Alder反应 s-迁移反应: Cope重排 Claisen重排 [3,3]-s-迁移11. 分离鉴定 Tollens试剂:氧化醛,还原性糖 银镜反应 Fehling试剂:氧化脂肪醛,还原性糖;但不能氧化芳醛. I2试剂:淀粉, 糖原,环糊精,红糊精等均显色; 但淀粉深度水解产物无色糊精遇I2不显色. 葡萄糖 显蓝色 淀粉 I2 淀粉 + Ag↓ 葡萄糖 Ag (NH3)2 蔗糖 不显色 × 蔗糖
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