大学有机化学专题复习

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1 有机化学专题复习有机化合物的命名;靖拍钣肜砘灾时冉。完成反应式。有机化学反应历程。有机化合物的分离与鉴别。有机化合物的合成。有机化合物的结构推导。 2 有机化合物的命名一、系统命名法 系统命名的基本方法: 选择主要官能团 → 确定主链位次 → 排列取代基 列出顺序 → 写出化合物全称。 3 要点: 1. “最低系列”——当碳链以不同方向编号,得到两种或两种以上不同的编号序列时,则顺次逐项比较各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定为“最低系列”。 CH3 CH3 5 4 2 √ CH CH CHCHCH CHCH 3 2 4 2 2 3 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 CH2CH(CH3)2 5 6 4 2. “优先基团后列出”——当主碳链上有多个取代基,在命名时这些基团的列出顺序遵循“较优基团后列出”的原则,较优基团的确定依据是“次序规则”。 两条等长碳链选择连 CH2CH2CH2CH3 有取代基多的为主链。 CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH2CH3 √ 异丙基优先于正丁基。 CH(CH3)2 5-(正)丁基-4-异丙基癸烷 5 顺 / 反和Z / E 这两种标记方法,在大多数情况下是一致的,即顺式即为Z式,反式即为E式。但两者有时是不一致的,如: CH3 C2H5 反 ¨C 3 ¨C 甲基 ¨C 2 ¨C 戊烯 C C H CH3 (Z) ¨C 3 ¨C 甲基 ¨C 2 ¨C 戊烯 8 基本概念与理化性质比较 有机化学中的基本概念内容广泛,很难规定一个确切的范围。这里所说的基本概念主要是指有机化学的结构理论及理化性能方面的问题,如:化合物的物理性质、共价键的基本属性、电子理论中诱导效应和共轭效应的概念、酸碱性、芳香性、稳定性、反应活性等。 这类试题的形式也很灵活,有选择、填空、回答问题、计算等。 9 一、有关物理性质的问题 1. 沸点与分子结构的关系 化合物沸点的高低,主要取决于分子间引力的大小,分子间引力越大,沸点就越高。而分子间引力的大小受分子的偶极矩、极化度、氢键等因素的影响。 10 化合物的沸点与结构有如下规律: (1) 在同系物中,分子的相对质量增加,沸点升高;直链异构体的沸点>支链异构体;支链愈多,沸点愈低。 CH3 CH CH CH CH ; 3 2 2 3 CH3CH2CH2CH2CH3 ; CH3CHCH2CH3 ; CH3 C CH3 ; 沸点 ℃ : ( ) CH3 CH3 - 0.5 36.1 27.9 9.5 11 (2) 含极性基团的化合物(如:醇、卤代物、硝基化合物等)偶极矩增大,比母体烃类化合物沸点高。同分异构体的沸点一般是:伯异构体>仲异构体>叔异构体。 CH3CH2CH2CH3 ; CH3CH2CH2CH2Cl ; CH3CH2CH2CH2NO2 ; 沸点(℃): - 0.5 78.4 153 CH3 CH3CH2CH2CH2OH ; CH3CHCH2CH3 ; CH3 C CH3 ; OH OH 沸点(℃): 117.7 99.5 82.5 12 (3) 分子中引入能形成缔合氢键的原子或原子团时,则沸点显著升高,且该基团愈多,沸点愈高。 CH3CH2CH3 ; CH3CH2CH2OH ; CH2CH2CH2 ; CH2CHCH2 ; OH OH OH OHOH 沸点(℃): - 45 97 216 290 CH3CH2OH , CH3CH2OCH2CH3 ; CH3COOH , CH3COOC2H5 ; 沸点(℃): 78 34.6 118 77 形成分子间氢键的比形成分子内氢键的沸点高。 NO2 O N O OH O H 沸点(℃): 279 215 13 (4) 在顺反异构体中,一般顺式异构体的沸点高于反式。 H H Cl H CH3 CH3 CH3 H C C C C Cl Cl H Cl H H H CH3沸点(℃): 60.1 48 37 29 14 2. 熔点与分子结构的关系 熔点的高低取决于晶格引力的大小,晶格引力愈大,熔点愈高。而晶格引力的大小,主要受分子间作用力的性质、分子的结构和形状以及晶格的类型所支配。 晶格引力:以离子间的电性吸引力最大,偶极分子间的吸引力与分子间的缔合次之,非极性分子间的色散力最小。 15 化合物的熔点与其结构通常有以下规律: 1. 以离子为晶格单位的无机盐、有机盐或能形成内盐的氨基酸等都有很高的熔点。 2. 在分子中引入极性基团,偶极矩增大,熔点、沸点都升高,故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高。 16 3. 在分子中引入极性基团,偶极矩增大,熔点、沸点都升高,故极性化合物比相对分子质量接近的非极性化合物的熔点高。但在羟基上引入烃基时,则熔点降低。 OH OH OCH3 OH OH 熔点(℃): 5.4 41.8 105 32 4. 能形成分子间氢键的比形成分子内氢键的熔点高。 OH O H OH O H OH O H O O O C C C CHO H COCH3 CH3 COOH OH熔点(℃): 116 - 7 109 28 213 159 17 5. 同系物中,熔点随分子相对质量的增大而升高,且分子
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