两种香兰素腙类化合物的合成及抑菌活性初步研究.doc

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?两种香兰素腙类化合物的合成及抑菌活性初步研究  摘要:以香兰素为原料,与苯肼和对硝基苯肼缩合得到两种香兰素腙类化合物,其结构经1H-NMR、IR表征。初步的抑菌试验表明,这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有一定的抑菌效果。   关键词:香兰素;腙类化合物;合成;抑菌活性   中图分类号:S482.2文献标识码:A文章编号:0439-811407-1388-02     。樱睿簦瑁澹螅椋 and Antifungal Activity of Two Hydrazones Derived from Vanillin     。冢希 Huai-boa,b,ZHOU Rongc,LIANG Huic,NAN Jian-zhongc        。粒猓螅簦颍幔悖: Reactions of vanillin with phenylhydrazine and 4-nitrophenylhydrazine in methanol or acetic acid resulted in the vanillinphenylhydrazone,and vanillin-4-nitrophenylhydrazone, respectively. These products were identified by IR and 1H-NMR. And the preliminary antifungal experiments indicated that these compounds had some antifungal activity against E. coli and S. aureus.  。耍澹 words: vanillin; hydrazone; synthesis; antifungal activity      腙类化合物作为合成中间体,在金属羰基化合物、有机化合物和希夫碱配体,特别是双核配体中作为功能基团[1-3]。在分析化学方面,腙类化合物广泛地用作荧光试剂,检测或分离含有羰基或过渡金属的化合物[4]。此外,在治疗疾病方面显现出多种生物活性,如具有稳定螯合物结构的该类化合物与过渡金属形成的物质对治疗肺结核有显著疗效。但是,腙类化合物最具利用价值的是其在生理学上所表现出的良好的生物活性。一些腙类化合物已经被证实具有一定的抗细菌[5]、抗真菌[6,7]、缓解痉挛[8],消炎[9],抵抗疟疾[10]和肺结核[11]的功效。此外,腙类化合物已经用于其他不同的领域,如除草剂、杀虫剂[12,13],以及调节农作物生长[14]等。   本研究以常见工业试剂香兰素为原料,与苯肼和对硝基苯肼缩合得到两种香兰素的腙类化合物,其结构经红外和核磁表征,并对其作了初步抑菌活性研究,现报道如下。  。辈牧虾头椒  。保币瞧饔胧约   国华85-2型恒温磁力搅拌器,EQUINOX 55红外光谱仪,VARIAN INOVA 500 NB核磁共振仪。   香兰素,苯肼,对硝基苯肼及其他化学试剂均为分析纯。  。保惨志钚圆舛ǚ椒   对合成的化合物,采用平皿生长速率法,对两种病原菌大肠杆菌和金黄色葡萄球菌进行了抑菌活性测试。按如下公式计算抑制百分率:   菌丝生长抑制率=/对照菌落生长直径×100%  。保郴衔锖铣煞椒  。保常毕憷妓乇诫甑暮铣上蚴⒂校保 mL无水乙酸的三颈烧瓶中依次加入0.304 g香兰素和0.2 mL苯肼,加热搅拌得黄色透明溶液,然后升温至60°C,恒温反应6 h。完毕,反应液冷却至室温,有黄色沉淀析出,过滤,水洗2~3次,室温干燥,以无水乙酸重结晶,得黄色产物香兰素苯腙0.360 g,产率74%,熔点为195~197°C。  。保常蚕憷妓囟韵趸诫甑暮铣上蚴⒂校保 mL无水甲醇的三颈烧瓶中依次加入0.304 g香兰素和0.31 g对硝基苯肼,加热搅拌,并于15 min内缓慢滴加0.5 mL浓H2SO4,得黄色透明溶液,然后升温至60°C,恒温反应6 h。完毕,反应液冷却至室温,有黑色沉淀析出,过滤,水洗2~3次,室温干燥,以无水甲醇重结晶,得黑色产物香兰素对硝基苯腙0.410 g,产率70%,熔点为211~213°C。   化合物a和b的结构表征如图1。  。步崧塾胩致  。玻被衔锏暮焱夤馄   各化合物的红外数据如表1所示。由红外数据可知,化合物在1 602~1 603 cm-1处的吸收峰为C=N双键的特征吸收[14],表明香兰素分子结构中的羰基与肼类化合物中的氨基已经发生了反应,生成了腙基结构,亦即氨基氮原子以亚胺氨基的形式存在于化合物中。  。玻不衔锏暮舜殴馄   各化合物的核磁数据如表2所示。由核磁数据可知,化合物在δ7.84~8.17范围内出现的单峰为C=N双键的特征峰,可以进一步确认目标产物已经生成。  。玻骋志钚   两种化合物在浓度均为50 mg/mL时对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性如表3所示。结果表明,这些化合物对供试菌均有一定的抑菌作用,但抑制率不是很高,化合物a对大肠杆菌的抑制率较高,为18.2%;化合物b对金黄色葡萄球菌的抑制率较高,为43.1%。至于其抑制机理,以及这些化合物对其他常见病原菌是否有抑菌效果,则还有待于作进一步的研究。  。承〗   以常见工业试剂香兰素为原料,与苯肼和对硝基苯肼缩合得到了两种香兰素的腙类化合物,其结构经红外和核磁表征,初步抑菌试验表明,这些化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌均有一定的抑菌作用。   
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